萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
演员：凯瑟琳·赫本 金杰·罗杰斯 阿道夫·门吉欧 吉尔·帕特里克 康丝坦斯·柯莉儿 安德烈·利兹 萨缪尔·S·辛兹 露西尔·鲍尔 富兰克林·潘伯恩 威廉·科森 皮埃尔·沃特金斯 格雷迪·萨顿 弗兰克·雷歇尔 杰克·卡森 菲莉斯·肯尼迪 伊芙·阿登 安·米勒 玛格丽特·厄利 让·胡维罗尔 伊丽莎白·邓恩 诺玛·德鲁里·波列拉夫斯基 贝蒂·简·罗兹
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