萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
演员：约翰尼·德普 莱昂纳多·迪卡普里奥 朱丽叶特·刘易斯 玛丽·斯汀伯根 达尔莱尼·凯茨 劳拉·哈灵顿 马里·凯特·舒切尔哈德特 凯文·泰德 约翰·C·赖利 克里斯平·格洛弗 蒂姆·格林 Cameron Finley Tim Simek Nicholas Stojanovich 利比·维拉利 乔·史蒂文斯 莫娜·李·富尔茨 Daniel Gullahorn Brent Bratton Buck Reynolds Damian Tamburro
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